هیدرو کربن

توسط · منتشر شده 2021-03-15 · بروزرسانی شده 2023-12-12

هیدروکربن‌ها، دسته‌ای از مواد آلی هستند که به طور عمده از کربن و هیدروژن ساخته شده‌اند.برخی از اتم‌ها مثل گوگرد، نیتروژن و اکسیژن به شکل جایگزین کربن در هیدروکربن‌ها مى‌باشند. وجود گوگرد در ترکیبات هیدروکربنى ، باعث تغییر رفتار فیزیکى مى‌شود و حالت خورندگى ایجاد مى‌کند. هر چه عناصر جایگزین در هیدروکربن‌ها کمتر باشد، نفت ‌خام سبک‌تر و خالص‌تر است.

انواع هیدروکربن

شیمی دانان قرن نوزدهم هیدروکربن ها را بر اساس منابع و خواص آنها به عنوان آلیفاتیک یا آروماتیک (معطر ) طبقه بندی می کنند. آلیفاتیک (چربی) هیدروکربنهای حاصل از تخریب شیمیایی چربی‌ها یا روغن‌ها را توصیف می‌کند. هیدروکربن های آروماتیک گروهی از مواد مرتبط را تشکیل می دهند که در اثر تخریب شیمیایی برخی از عصاره‌های گیاهی با بوی خوش حاصل می‌شوند. از نگاه دیگر می‌توان هیدروکربن‌ها را در دو گروه سیرنشده و یک گروه سیرشده قرار داد.

هیدروکربن‌های آلیفاتیک

هیدروکربن هایی هستند که بر پایه زنجیره های اتم C ساخته شده‌اند سه نوع هستند الکان ها، آلکن ها، آلکین ها

آلکان‌ها(Alkane)

هیدرو کربن‌ هایی هستند که فرمول کلی آنها [CnH2n+2] است که تمام پیوندهای آن یک‌ گانه است. از آلکان‌ها می ‌توان متان را نام برد. به ساده ترین هیدروکربن‌ها آلکان گفته می شود. آلکان ها با یک زنجیره کربنی ساده مشخص می‌شوند که در آن هر اتم کربن به 2 اتم هیدروژن و 2 اتم کربن متصل است، به جز کربن های انتهای زنجیره که، به جای کربن دوم به یک هیدروژن سوم متصل هستند که نشان می‌دهد همه آلکان‌ها از پیوندهای منفرد ساخته شده‌اند. هندسه هیدروکربن با بزرگتر شدن مولکول‌ها و به طور بالقوه شامل شاخه‌ها و حلقه‌های حلقوی اتم‌های کربن، می‌تواند بسیار پیچیده شود.

آلکن‌ها (Alkene)

در ساختار مولکول خود، حداقل یک پیوند دوگانه کربن – کربن (C=C) دارند؛ یعنی سیرنشده هستند (می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند). اولین عضو خانواده آلکن‌ها اتن یا همان اتیلن است. این ماده پایه و اساس صنایع پتروشیمیایی خوانده می‌شود؛ چرا که از طریق آن انواع مواد شیمیایی در مقیاس صنعتی تولید می‌شود. برای مثال از واکنش اتن با آب در حضور سولفوریک اسید و با وجود شرایط مناسب اتانول تولید می‌شود. اتانول نوعی الکل دو کربنه فرار است که به هر نسبتی در آب حل می‌شود. اتانول یک حلال صنعتی است که در تولید مواد آرایشی بهداشتی و دارویی استفاده می‌شود. در بیمارستان‌ها از اتانول به عنوان ماده ای ضدعفونی کننده استفاده می‌شود.

آلکین‌ها (Alkyne)

دقیقاً یک پیوند سه‌گانه کربن – کربن در ساختمان مولکولی آن‌ها وجود دارد. پس در دسته‌بندی هیدروکربن‌ های سیرنشده قرار می‌‌گیرند. اولین عضو خانواده آلکین‌ها اتین یا همان استیلن است از این ماده درجوش کاربیدی استفاده می ‌شود به‌طوری که از طریق واکنش این ماده گرمای لازم برای جوش دادن قطعات فلزی فراهم می‌شود.

هیدروکربن‌های آروماتیک معطر

این هیدروکربن‌ها سیستم‌های حلقوی مسطح هستند که به طور مداوم با اوربیتال‌های هم، تداخل دارند مانند بنزن، الکترون‌های موجود در حلقه بنزن دارای ویژگی‌هایی هستند که به بنزن خصوصیات فیزیکی و شیمیایی می‌دهند که تفاوت قابل توجهی با آلکان‌ها دارند. در اصل، اصطلاح معطر برای توصیف این دسته از ترکیبات استفاده می شد زیرا خاصاً معطر بودند. با این حال، در شیمی مدرن اصطلاح معطر وجود یک حلقه بسیار پایدار را نشان می دهد که خواص متفاوت و منحصر به فردی را به یک مولکول می‌دهد.
هیدروکربن های معطر، آنهایی هستند که به طور قابل ملاحظه ای پایدارتر از آن هستند که ساختار لوئیس نشان دهد. یعنی آنها “ثبات خاصی” دارند. آنها به صورت آرن (آریل هیدرو کربن )طبقه بندی می شوند که حاوی یک حلقه بنزن به عنوان یک واحد ساختاری یا هیدروکربن‌های معطر غیر بنزنوئید هستند که دارای ثبات خاصی هستند اما به عنوان یک واحد ساختاری فاقد حلقه بنزن هستند.
بنزن، تولوئن، زایلن و نفتالن از این خانواده هستند. ویژگی مشترک این ترکیب‌ها در داشتن حلقه بنزن یا ساختاری شبیه به آن است که با توجه به وجود پیوند های غیرمستقر پای ( ∏) و ساختارهای رزونانسی، ویژگی آروماتیکی را به آن ساختار می‌دهد. هیدروکربن های آروماتیک دارای دو بخش می باشند. نوع اول آروماتیک های بنزنی در داخل ساختار اتمی خود حلقه بنزن داشته و نوع دوم از آروماتیک ها که بدون این حلقه بنزن می باشند.
اما لازم است که گفته شود که در برخی موارد، یک هیدروکربن از دو دسته یا بیشتر تشکیل شده است به عنوان مثال می توان گفت که یک مولکول با پیوند کربن – کربن و حلقه بنزن، خاصیت هایی مانند آروماتیک و آلکین‌ها از خود نشان می‌دهد آلکان‌ها را هیدروکربن اشباع می‌دانند و آلکن، آلکین و آروماتیک‌ها در دسته هیدروکربن‌های غیر اشباع واقع می‌شوند.

انواع هیدرو کربن در نفت خام

نفت خام عمدتاً شامل هیدروژن و كربن است، ولى علاوه بر آن مقادیر كمى N, S, O و مقادیر بسیار كمترى فلزات غیر معمول، مانند وانادیوم (V) و نیكل (N) مى‌باشد. اگرچه تركیب نفت خام نسبتاً ساده است اما تعداد تركیبات هیدروكربنى كه در نفت ممكن است موجود باشد، بسیار زیاد است.
عموماً چهار گروه تركیبات عمده در نفت خام وجود دارند كه شامل پارافین ها، نفتن ها، آروماتیك ها و رزین ها آسفالتین ها مى باشند. رزین ها و آسفالتین ها، هیدروكربن خالص نیستند و داراى عناصر دیگرى علاوه بر H و C مى باشند. پارافین ها، نفتن ها و آروماتیك ها هیدروكربن هاى واقعى هستند. در مجموع پارافین ها و نفتن ها هیدروكربن هاى اشباع شده هستند، بطوریكه هیدروژن كافى براى اشباع كردن ظرفیت الكترونى اتم هاى كربن دارند. هیدروكربن‌هاى آروماتیك از نظر هیدروژن غیر اشباع هستند.

١- پارافین‌ها یا آلکان‌ها

اولین نوع عمده ى نفت خام، پارافین ها هستند.ساده ترین و سبك ترین مولكول سرى پارافین ها، متان با فرمول CH4 است. پارافین ها با كمتر از پنج اتم كربن، در فشار و حرارت عادى به شكل گازى هستند. علاوه بر متان، دیگر پارافین هاى گازى عبارتند از اتان، پروپان و بوتان دو نوع اساسى از مولكول هاى پارافینى وجود دارد كه هر دوى آنها داراى تركیب یكسانى هستند و در طول یك سرى با افزایش یك اتم كربن و دو اتم هیدروژن پدید مى آیند. یكسرى از آنها شامل مولكول با زنجیره مستقیم یا عادى بوده و دیگرى مولكول هاى با زنجیره‌ى شاخه دار است كه ایزوپارافین نامیده مى شوند. در نفت هاى خام، انواع نرمال پارافین ها از نوع شاخه دار معمول تر می‌باشند. اگرچه از نظر شیمیایى این دو كاملا یكسانند، ولى شكل ساختمانى آنها بر روى ویژگى هاى فیزیكى تأثیر مى گذارد. براى مثال، پارافین هاى نرمال با زنجیره‌ى مستقیم، نقطه جوش بالاترى نسبت به ایزوپارافین هاى شاخه دار معادل خود دارند.
پارافین ها تشكیل دهند‌ه‌ى اصلى هیدروكربن هاى گازى هستند. آنها همچنین در نفت سفید و گازولین كه بیش از ٣٠٪ نفت خام را تشكیل مى‌دهند فراوانند.

٢ – نفتن ها( Naphthenes)

دومین هیدروكربن عمده در نفت خام، نفتن‌ها هستند. مانند پارافین ها، نفتن ها نیز هیدروكربن هاى اشباع شده هستند، ولى نفتن ها داراى ساختمان مولكولى حلقوى بسته مى باشند. نفتن ها از ٣ تا بیش از ٣٠ اتم كربن را در حلقه هایشان قرار داده‌اند. سیكلوپنتان با یك حلقه پنج اتم كربنى و سیكلوهگزان با یك حلقه شش اتم كربنى، نفتن هاى متداول در نفت هاى خام هستند.
بیشتر نفت هاى خام، مقادیر مشابهى از نفتن ها و پارافین ها را دارا هستند. مجموعا هیدروكربن هاى اشباع شده ٦٠٪ اغلب نفت هاى خام را تشكیل مى‌دهند.

٣- آروماتیك ها (Aromatics)

سومین گروه اصلى تركیبات هیدروكربنى موجود در نفت هاى خام، آروماتیك ها هستند. بر خلاف نفتن ها و پارافین ها، آروماتیك ها نسبت به هیدروژن، غیر اشباع هستند. ساختمان آنها بر پایه ى یك حلقه شش اتم كربنى است كه با توجه به ساده ترین عضو این خانواده یعنى بنزن، حلقه بنزنى نامیده مى‌شود. در بنزن، تنها اتم اتصال یافته به حلقه كربن، هیدروژن است. گروه عمده آروماتیك‌ها از جانشین شدن مولكول هاى پارافینى به جاى اتم هیدروژن در حلقه ى بنزنى بدست مى آیند. این سرى ها شامل تولوئن و اتیل بنزن نافالن و آنتراسن مى‌باشند.
هیدروكربن هاى آروماتیك در فشار و حرارت عادى مایع هستند. آنها در نفت سبك نسبتا به مقدار كمترى وجود دارند، ولى در نفت هاى سنگین فراوانند. تولوئن معمولى ترین آروماتیك ها در نفت خام مى باشد. دیگر آروماتیك هاى مهم زایلن و بنزن مى باشند.

٤- رزین ها- آسفالتین ها (Resins & Asphaltines)

چهارمین گروه مهم تركیبات نفت هاى خام، رزین ها و آسفالتین ها مى باشند. رزین ها و آسفالتین ها تركیبات پیچیده اى هستند. این هیدروكربن هاى ناخالص، اغلب به تركیبات NSO معروف اند زیرا حاوى اتم هاى O، S و N مى باشند كه بعضى از آنها جانشین كربن حلقه آروماتیك ها مى شوند. تركیبات NSO بالاترین وزن مولكولى را دارند و سنگین ترین اجزاى تشكیل دهنده‌ى نفت هاى خام مى باشند. عموماً رزین و آسفالتین همراه با نفت خام هاى آروماتیك سنگین یافت مى شوند.

خطرات هیدروکربن ها

هیدروکربن ها به تنهایی خطری ندارند. با این حال، هنگامی که در معرض نور خورشید و یا اکسیدهای نیتروژن قرار می گیرند با هم واکنش شیمیایی می دهند. کاملاً مشهور است که انتشار و آلودگی ایجاد شده توسط انسان در این عصر صنعتی خطرناک است و هیدروکربن ها قسمت عمده ای از این ترکیبات آسیب رسان را تشکیل می‌دهند. هیدروکربن ها جز اصلی روغن خام، گازهای طبیعی و اکثر سموم دفع آفات هستند. همه این مواد به اثر گلخانه ای و تخریب لایه ازون کمک می کنند. آنها همچنین توانایی فتوسنتز گیاهان را کاهش داده و میزان سرطان بیماری تنفسی را در انسان افزایش می‌دهند. مشهورترین و مستندترین خطرات هیدروکربن ها نشت نفت است. نشت روغن، زندگی گیاهان دریایی را از بین می برد و صدها هزار حیوان را سالانه از بین می برد و به خطر می اندازد.

هیدرو کربن در بنزین

بنزین عمدتا حاوی آلکان (پارافین)، آلکن (اولفین) و مواد معطر است. سوخت دیزل عمدتا از پارافین، مواد معطر و نفتن تشکیل شده است. هیدروکربن‌های بنزین معمولاً 4-12 اتم کربن با دامنه جوش بین 30 تا 210 درجه سانتیگراد دارند سوخت بنزین و گازوئیل تقریباً حاوی 86 درصد وزنی کربن و 14 درصد وزنی هیدروژن است اما نسبت هیدروژن به کربن بسته به ترکیب تا حدودی تغییر می کند. علاوه بر این مانند اتانول در ترکیب بنزین، رایج است. بنزین مایع قهوه‌ای مایل به زرد است. گرچه در سطح مولکولی، بنزین از طیف قابل توجهی از مولکولهای مختلف، بیشتر آنها هیدروکربن (مولکول های حاوی تنها اتم های هیدروژن و کربن) تشکیل شده است.
برخی از هیدروکربن های موجود در بنزین کوچک هستند و فقط چهار اتم کربن دارند، در حالی که برخی دیگر بسیار بزرگتر و تا دوازده کربن دارند. برخی از هیدروکربن ها خطوط مستقیمی را تشکیل می دهند، در حالی که برخی دیگر دارای ساختار شاخه ای هستند. بعضی از آنها فقط پیوندهای منفرد دارند، در حالی که دیگران پیوندهای دوگانه دارند و بعضی دیگر حاوی حلقه هستند. در حالی که هیدروکربنهای مختلف موجود در بنزین غالباً دارای خصوصیات بسیار متفاوتی ،هستند مانند نقطه ذوب و نقطه جوش، همه آنها هنگام سوختن در موتور تولید انرژی می کنند.
حتی اگر دو هیدروکربن از فرمول مولکولی یکسانی برخوردار باشند، ممکن است اتم های آنها به روشهای مختلف به هم متصل شده و یا جهت گیری شوند، و آنها را به عنوان ایزومرهای یکدیگر و همچنین ویژگی های بسیار متفاوتی به دو مولکول می دهد. هر یک از این ویژگی های ساختاری می تواند بر شکل سه بعدی یا هندسه مولکولی یک مولکول هیدروکربن تأثیر بگذارد. در زمینه مولکول های بزرگ بیولوژیکی مانند DNA، پروتئین ها و کربوهیدرات ها، تفاوت های ساختاری در اسکلت کربن اغلب بر عملکرد مولکول تأثیر می گذارد.

هیدرو کربن سبک

بزرگترین کسر نفتی بین C1 و C9 است، به اصطلاح به آن ها هیدروکربن های سبک (LHs)می گویند. آنها محصولات کاتاژنیک هستند که بین 75 تا 140 درجه سانتیگراد تشکیل شده اند، اما نحوه منشا آنها همچنان بحث برانگیز است بعنوان مثال هیدروکربن های بالاتر برای تأمین LH در این دما بسیار پایدار هستند.
بسیاری از مشتقات شیمیایی و سوخت های پر مصرف از نفت خام بدست می‌آیند، گاهی این ماده حاوی درصد بیشتری از یک محصول خاص، وزن مخصوص، گرانروی و چگالی بوده که در نمونه های بعدی یا خروجی چاه های دیگر متفاوت است ( عواملی که به تعریف نفت سبک، سنگین، ترش و شیرین یا چاه های پیر و جوان منتهی می‌شود)؛ در نتیجه چنانچه این مواد که در پالایشگاه تصفیه شده و به زیرمجموعه های مختلفی تقسیم می شوند دارای هیدروکربن های C5 تا C12 یا همان گروه های آلکان، آلکن‌ و سیکلو آلکان به انضمام حضور همیشگی اکتان ها باشند، به عنوان هیدروکربن سبک یا بنزین شناخته می شوند. در ادامه گفتنی است که بنزین با تقطیر نفت خام تولید شده و با داشتن هیدروکربن سبک (هیدروکربن ‌هایی با 5 تا 8 اتم کربن در هر مولکول) آماده مصرف در موتورهای نرخ اکتان پایین می شوند .

هیدروکربن های سنگین

نفت خام مخلوط پیچیده ای از ترکیبات حاوی هیدروکربن و غیر هیدروکربن است. هیدروکربن ها، مولکول هایی که فقط حاوی هیدروژن و کربن هستند ، از مجموعه زیادی از اجزای خطی، شاخه‌ای، حلقوی و معطر تشکیل شده‌اند، در حالی که بخش‌های غیر هیدروکربن، رزین های نامیده شده (کربازول ها، تیوفن ها و هیدروکربن های اکسیژنه) و آسفالتین ها، عناصر اضافی مانند نیتروژن دارند، گوگرد و اکسیژن. هیدروکربن ها در محدوده ای از وزن مولکولی، از بسیار سبک (C1 ، 16 گرم مول در 1) تا بسیار سنگین (∼C80 ، تا 1000 گرم مول در 1) وجود دارند. به طور کلی آسفالتین ها یکی از بزرگترین اجزای نفت خام با وزن مولکولی تا 1000 گرم مول در 1 هستند.
هیدروکربن های سنگین ترکیبی ناهمگن از ترکیبات متشکل از چرخه های آلکیله، رزین ها و آسفالتین ها هستند و بسته به منبع، می توانند نسبت قابل توجهی از روغن خام را تشکیل دهند. انتظار می رود شیوع آنها در آینده افزایش یابد زیرا ذخایر سنگین نفتی به طور فزاینده‌ای برای رشد تقاضای انرژی در سراسر جهان مورد بهره برداری قرار می گیرند. با وجود استفاده روزافزون از آنها، هیدروکربن های سنگین هنگام ارزیابی خطر آن ها برای سلامت انسان، محیط زیست و ذخایر آب، معمولاً نادیده گرفته می شوند. اگرچه خطرات بهداشتی انسانی و زیست محیطی آنها کم در نظر گرفته می شود، اما شناخته شده است که هیدروکربن های سنگین در محیط زیست وجود دارند. به طور کلی، هیدروکربن های سنگین (یعنی با وزن مولکولی بالا) کمتر متحرک و سمی کمتر (زیست محیطی) در نظر گرفته می‌شوند، که نشان می دهد خطرات مرتبط با سلامتی و زیست محیطی در مقایسه با هیدروکربن‌های سبک تر نیز کمتر است. ماندگاری هیدروکربن‌های سنگین تر، با این حال، در مقایسه با کسرهای سبک تر نیز بسیار بیشتر است.

هیدرو کربن مصنوعی

به سوخت های هیدروکربن تولید شده از زیست توده، سوخت های زیستی گفته می‌شود. هنگامی که سوخت ها از طریق پردازش گسترده مانند مسیرهای XtL تولید می شوند، به طور کلی سوخت های مصنوعی نامیده می شوند. طیف گسترده‌ای از اجزای هیدروکربن با هم مخلوط شده و با توجه به مشخصات مناسب برای اتومبیل ها، کامیون ها، قطارها یا هواپیماها، سوخت تولید می‌شود. هیدروکربن های مایع و مصنوعی (XtL) می توانند در بنزین، گازوئیل، سوخت هواپیمایی و سوخت های دریایی استفاده شوند. تا چه اندازه به خصوصیات آنها بستگی دارد، که ناشی از فرآیند تولید خاص و پردازش پس از آن در پایین دست است. XtL مخفف عمومی هیدروکربنهای مایع مصنوعی است. برای تمایز بین مواد اولیه مختلف؛ از اختصارات CtL (ذغال به مایع)، GtL (گاز به مایع) و BtL (زیست توده به مایع) استفاده می شود. سوخت مصنوعی یک سوخت مایع یا بعضاً گاز است که از سینگاز (فرآیند گازسنتز، گونه ای سوخت گازیست که ترکیبی از هیدروژن و آرگون میباشد که در عملیات پالایش استفاده میشود)، مخلوطی از مونوکسیدکربن و هیدروژن به دست می آید، که در آن سینگاز از گاز شدن مواد خوراکی جامد مانند ذغال سنگ یا زیست توده یا با اصلاح گاز طبیعی حاصل می شود. روش های معمول تصفیه سوخت های مصنوعی شامل تبدیل فیشر-تروپش، تبدیل متانول به بنزین یا مایع سازی مستقیم ذغال است.
اصطلاح سوخت مصنوعی چندین معنی مختلف دارد و ممکن است انواع مختلفی از سوخت را شامل شود. تعاریف سنتی تر، مانند تعاریفی که توسط آژانس بین المللی انرژی ارائه شده است، “سوخت مصنوعی” را به عنوان هر نوع سوخت مایع حاصل از زغال سنگ یا گاز طبیعی تعریف می کنند. اداره اطلاعات انرژی در چشم انداز سالانه انرژی 2006، سوختهای مصنوعی را به عنوان سوختهای تولید شده از ذغال سنگ، گاز طبیعی یا مواد اولیه زیست توده از طریق تبدیل شیمیایی به محصولات خام مصنوعی و یا مایع مصنوعی تعریف می کند. تعدادی از تعاریف سوخت مصنوعی شامل سوختهای تولید شده از زیست توده و پسماندهای صنعتی و شهری است. تعریف سوخت مصنوعی همچنین به شن و ماسه‌های نفتی و شیل های نفتی به عنوان منابع سوخت مصنوعی اجازه می دهد و علاوه بر سوخت های مایع، سوخت های گازی سنتز شده نیز به عنوان سوخت های مصنوعی در نظر گرفته می شوند.

روش های تولید سوخت مصنوعی

سوخت های مصنوعی با فرآیند شیمیایی تبدیل به تولید می شوند. روش های تبدیل می تواند تبدیل مستقیم به سوخت های حمل و نقل مایع یا تبدیل غیرمستقیم باشد که در آن ماده مبدأ در ابتدا به سینگاز تبدیل می شود و سپس فرآیند تبدیل اضافی را طی می کند تا تبدیل به سوخت مایع شود. روش های اساسی تبدیل شامل کربن شدن و تجزیه در اثر حرارت، هیدروژناسیون و انحلال گرمایی است.
کارخانه های فرآیند، منبع اصلی بنزین هواپیمایی درجه یک، روغن مصنوعی، لاستیک مصنوعی، متانول مصنوعی، آمونیاک مصنوعی و اسید نیتریک فقط در آلمان درجه یک بود. تقریباً یک سوم تولید توسط کارخانه هایی در لهستان تولید می‌شد که در پنج کارخانه با 1/3 گیاه دیگر و بسیار کوچکتر و با استفاده از آب زدایی کیفیت بنزین را بهبود می بخشید.